En 1956, il fonde officiellement aux côtés de Karel Reisz et Lindsay Anderson le « Free cinema », se voulant un cinéma hors des sentiers battus, plus « authentique » et reflétant une réalité sociale autre que celle des productions britanniques traditionnelles. Il est l'équivalent anglais de la Nouvelle Vague française qui voit le jour quelques années plus tard. À la fin des années 1950, Richardson travaille pour le Royal Court Theatre à Londres et y révèle l'œuvre du dramaturge John Osborne dont il adapte deux pièces au cinéma : Les Corps sauvages et Le Cabotin, interprétées respectivement par Richard Burton et Laurence Olivier. Malgré sa méfiance de l'industrie cinématographique américaine, il accepte la proposition de la Twentieth Century Fox de porter à l'écran le classique de William Faulkner Sanctuaire, avec Yves Montand et Lee Remick. Déçu par les contraintes du système hollywoodien, il revient au Royaume-Uni et s'y impose comme l'une des figures les plus marquantes d'un nouveau cinéma éloigné des pressions commerciales.

Photo du film Tom Jones avec Albert Finney, dans le premier rôle

Ses films traitent sans détour de problèmes sociaux et moraux puis des aléas d'une jeunesse en quête d'émancipation. Un goût de miel, qui évoque le cas d'une jeune fille enceinte d'un marin noir partant vivre avec un homosexuel, est récompensé au Festival de Cannes et au British Film Awards en 1961. En parallèle, il produit le premier long métrage de son ami Karel Reisz : Samedi soir, dimanche matin qui marque l'apogée du Free cinema. La Solitude du coureur de fond, véritable appel à la révolte, raconte l'histoire d'un jeune délinquant qui fait part de ses réflexions lors d'une course d'endurance. En 1963, Richardson réalise l'adaptation du roman d'Henry Fielding Histoire de Tom Jones, enfant trouvé, contant les aventures picaresques d'un bâtard atterri dans le milieu noble anglais du XVIIIe siècle. Tom Jones : entre l'alcôve et la potence, avec Albert Finney dans le rôle-titre, se veut un film picaresque qui ne recule pas devant les allusions grivoises. Il apporte à son réalisateur la reconnaissance internationale et les Oscars du meilleur film et du meilleur réalisateur.

Photo du film : La Charge de la brigade légère de 1967

Revenu aux États-Unis, il réalise pour la M.G.M. une comédie noire : Le Cher Disparu, sur le business des pompes funèbres. Il met ensuite en scène deux films avec Jeanne Moreau : Mademoiselle et Le Marin de Gibraltar. Peu à peu, il abandonne ses exigences conceptuelle et artistique mais signe encore quelques réussites comme La Charge de la brigade légère (un réquisitoire contre les actes d'héroïsme) et Ned Kelly avec Mick Jagger. Cependant, il ne retrouve jamais l'originalité et l'acuité du style des débuts. Sa biographie filmée de Vaslav Nijinski, réalisée en 1969, reste inachevée.

Dans les années 1980, Richardson tourne beaucoup pour la télévision mais revient ponctuellement au cinéma où il dirige des stars telles que Jack Nicholson dans Police frontière ou encore Rob Lowe, Jodie Foster et Nastassja Kinski dans L'Hôtel New Hampshire, d'après John Irving.

Tony Richardson fut marié à Vanessa Redgrave de 1962 à 1967, actrice qu'il dirigea à plusieurs reprises et avec laquelle il eut deux filles : Natasha Richardson (1963-2009) et Joely Richardson (née en 1965) également comédiennes. Il a aussi vécu avec Jeanne Moreau pour laquelle il quitta son épouse.

1964 - Pour le film : TOM JONES, ENTRE L'ALCÔVE ET LA POTENCE - Oscar - Meilleur film, États-Unis.

1964 - Pour le film : TOM JONES, ENTRE L'ALCÔVE ET LA POTENCE - Oscar - Meilleur réalisateur, États-Unis.

1964 - Pour le film : TOM JONES, ENTRE L'ALCÔVE ET LA POTENCE - Prix International - Meilleur film étranger - Prix de l'Académie du cinéma Français, France.

1964 - Pour le film : TOM JONES, ENTRE L'ALCÔVE ET LA POTENCE - Prix DGA pour la réalisation d'un film de cinéma - Guilde des Réalisateurs Américains, États-Unis.

1963 - Pour le film : TOM JONES, ENTRE L'ALCÔVE ET LA POTENCE - Prix NBR - Meilleur réalisateur - National Board of Review, États-Unis.

1963 - Pour le film : TOM JONES, ENTRE L'ALCÔVE ET LA POTENCE - Prix NYFCC - Meilleur réalisateur - Cercle des critiques de cinéma de New York, États-Unis.

1962 - Pour le film : UN GOÛT DE MIEL - BAFTA - Meilleur film britannique - British Academy Awards, Royaume-Uni.

1962 - Pour le film : UN GOÛT DE MIEL - BAFTA - Meilleur scénario britannique - British Academy Awards, Royaume-Uni.

1962 - Pour le film : UN GOÛT DE MIEL - Prix - Meilleur scénario dramatique britannique - Guilde des écrivains de Grande-Bretagne, Royaume-Uni.