Il a commencé sa carrière en tant que musicien comme violoniste de concert, (une vocation qu'il poursuivra pendant toute sa carrière d'acteur). Dès la fin des années 40, il se tourne vers la scène et joue à Broadway, des pièces à succès comme «The shrike» de Joseph Kramm ou encore «Inherit the wind» de Jerome Lawrence et Robert Edwin Lee.

C’est d’abord au petit écran dès 1950 qu’il débute devant les caméras dans quelques épisodes de la série « Suspense » un policier de Robert Stevens et « Big Town » en 1951 un drame de Charles Robinson, c’est avec l’épisode « Question of Honor » de la série « Shérif of Cochise » en 1956, qu’il se fait connaître davantage.

Simon Oakland et Steve McQueen - Dans un film de 1968 - Bullitt.

Au cinéma, William Wyler l’emploi pour un rôle de policier dans « La maison des otages » en 1955, aux cotés de Humphrey Bogart, un dangereux prisonnier évadé qui prend en otage la famille Hilliard avec Fredric March, Martha Scott et Mary Murphy.

Sa carrière au grand écran va prendre son envol avec un drame déchirant et tiré d'une histoire vraie « Je veux vivre » (1958) de Robert Wise, il campe le journaliste Edward Montgomery présent lors du procès de Barbara Graham, incarnée par Susan Hayward, accusée et condamnée à mort pour le meurtre d’une riche veuve.

Il apparaît ensuite dans « Les frères Karamazov » (1958) dans l’œuvre psychologique de Richard Brooks, il tient le rôle de Mavrayek aux cotés des trois frères (Yul Brynner, Richard Basehart et William Shatner) où dans la Russie de 1870, les tensions et rivalités entre trois fils pour l’héritage d'un débauché tyrannique assassiné (Lee J.Cobb) et le cœur de la jeune Maria Schell la maitresse du père.

Grand 1m83, le visage épais, les cheveux noirs, la voix grave et son sourire de requin le faisant passer pour «un pas bon», Simon Oakland ne peut prétendre à des rôles de jeunes premiers. Il est très vite destiné à jouer des rôles de caractères et d’autorité, comme celui du lieutenant de police Moody face à un petit gangster (Ray Danton) qui connaît une fulgurante mais brève ascension de criminel de Budd Boetticher « La chute d’un caïd » (1959).

Dans un thriller horrifique « Psychose » (1960) d'Alfred Hitchcock, il incarne le Docteur Richmond un psychiatre qui explique le trouble de la personnalité de Norman Bates (Anthony Perkins) un jeune homme perturbé et assassin (la scène où Janet Leigh se fait poignarder lors de sa douche est passée à la postérité).

Robert Wise signe le film musical « West Side Story » (1961) qui à connu un énorme succès auprès de la jeunesse, Simon Oakland campe le lieutenant Schrank qui tente de mettre fin à deux gangs de rue rivaux, les Jets et les Sharks qui font la loi dans le quartier West avec les principaux protagonistes Richard Beymer, Natalie Wood, Russ Tamblyn, Rita Moreno et George Chakiris.

Dans un drame hippique « Sa dernière victoire » (1963) de Richard Wilson Laura (Suzanne Pleshette) influence l’entraineur de chevaux Joël (Ty Hardin) d'acheter un cheval, qui selon elle peu devenir un champion, Joël, emprunte de l'argent à Papadakis (Simon Oakland) mais le cheval se blesse et Joël est incapable de rembourser sa dette, Ann (Dorothy Provine) sa petite amie s’offre à Papadakis comme forme de paiement.

Simon Oakland, Robert Conrad et Dana Elca - Dans la série TV en 1976 : TÊTES BRULÉES

David Lowell Rich, lui fait la tête d'un chef indien dans le western « Les fusils du far-west » (1963) il est le chef des Cheyennes, Black Kettle qui cherche à entretenir des relations cordial lors du conflit amérindien avec Henry Silva le fouqueux Crazy Knife

Dans le drame de guerre « La canonnière du Yang Tsé » (1966) de Robert Wise, le patrouilleur américain avec à son bord le mécanicien en chef Holman (Steve McQueen) et l’un des machinistes Stawsky (Simon Oakland) remonte le fleuve Yang-Tsé et se retrouve bientôt au cœur de la guerre civile chinoise qui oppose communistes et nationalistes, (deux scènes sont assez spectaculaires : le match de boxe de Stawsky avec Po-Han (Mako) et la torture que subit Mako par les communistes) s’ajoute au casting : Richard Crenna, Richard Attenborough, Marayat Andriane et Candice Berger.

Suivi d’un film d’action « Bullitt » Oakland tient le rôle du capitaine Bennett, autoritaire et tenace mais loyal, le supérieur du lieutenant de police Frank Bullitt (Steve McQueen) qui est chargé par un politicien ambitieux (Robert Vaughn) de protéger le gangster Johnny Roos (Pat Renella) en vue d'un témoignage, mais la mafia s'en mêle.

Dans un western sanglant « Les charognards » (1971) de Don Medford, il fait partie des riches invités du brutal et sadique Brandt Ruger (Gene Hackman) qui organise à une chasse à l'homme, lorsqu'il apprend que Frank Calder (Oliver Reed) à enlevé sa femme la belle institutrice Melissa (Candice Bergen) pour qu'elle lui apprenne à lire.

Il est ignoble à souhait en fermier raciste et haineux dans « Les collines de la terreur » (1971) de Michael Winner ou Chato un métis apache (Charles Bronson) dont sa femme à été violée et son frère tué, exécute sa vengeance avec entre autres Jack Palance, Richard Basehart et James Whitmore.

Simon Oakland termine sa carrière au grand écran avec un thriller psychologique, « Happy George, Love George » (1973) de Darren McGavin, un ado (Ron Howard) en cherchant ses racines familiales dans un petit village de pêcheurs se retrouve malgré lui, mêlé à une série de meurtres, le shérif Roy (Simon Oakland) le suspect. Pendant plus d’une vingtaine d’année, Simon Oakland alterna ses compositions cinématographiques et télévisées, avec une prédilection pour le petit écran où ses rôles sont plus remarqués, il participa à plus de deux cents épisodes de séries télévisées, il dépeint à la fois des flics, des tueurs, des personnages sombres et sadiques ou des personnages ethniques et bourrus comme celui du général Thomas Moore, le supérieur du major Pappy Boyington, (Robert Conrad), dans les 35 épisodes entre 1976 et 1978, de la série « Les têtes brûlées ».

Simon Oakland à épousé en 1945 Lois Lorraine Porta, ils restèrent unis jusqu’au décès de Simon d'un cancer le 29 août 1983 au lendemain de son 68ème anniversaire à Cathedral City (Californie). Le couple a eu une fille, Barbara…