Sa famille travaille dans l'agroalimentaire, elle le destine à l'industrie ou à la politique : l'un de ses frères sera gouverneur général du Canada de 1952 à 1959.

Après 4 ans passés dans l'armée, il est blessé à Ypres et se bat en Sibérie avec le corps expéditionnaire canadien. Il termine ses études à Oxford et monte sur les planches à Londres en 1922 et joue à Broadway à partir de 1930 dans “Hamlet”.

En 1921, il se marie avec Margery Fremantle jusqu'en 1929. Ils eurent un enfant.

La même année, il se remarie avec Adrianne Allen (1907-1993) jusqu'en 1939. Ils eurent 2 enfants.

Son divorce avec son ex-femme Adrianne Allen a inspiré le film de 1949 Madame porte la culotte (1949). Chacune était représentée par la moitié d'une célèbre équipe de mari et femme d'avocats spécialisés en divorce, Dorothy et son mari William Dwight Whitney. Une fois le procès terminé, les Whitney ont divorcé. L'ex-Mme. Whitney a épousé Massey et l'ex-Mme. Massey a épousé l'ex-mari de Whitney.

Il aborde le cinéma à la même époque et tourne son premier film hollywoodien en 1932 “Une Soirée Etrange”. Au cours de sa carrière, il partagera ses activités entre le théâtre et le cinéma, aussi bien en Angleterre qu'aux Etats-Unis. Son rôle le plus célèbre reste celui d'Abraham Lincoln dans “Abe Lincoln In Illinois”, adaptation d'une pièce écrite spécialement pour lui par Robert Sherwood qu'il joua 2 ans à Broadway ce qui lui vaudra d'être nommé pour l'Oscar du meilleur acteur. Il reprend le rôle pour la partie “Guerre Civile” de “La Conquête De L'Ouest”.

Il jouera également 2 fois le personnage de John Brown, fanatique abolitionniste dans “La Piste De Santa Fe” et “Seven Angry Men”. Toute sa vie, il alternera les créations de personnages historiques : Philippe d'Espagne avec “L'Invincible Armada”, avec celles de méchants pittoresques Chauvelin dans “Le Mouron Rouge”. Il fut Sherlock Holmes dans la version 1931 de “The Speckled Band”.

En 1939, il se marie avec Dorothy Whitney (1902-1982) jusqu'à son décès en 1982. Ils n'eurent aucun enfant.

Il est l'auteur de 2 ouvrages autobiographiques intitulé ”When I Was Young” (1977) et “A Hundred Lives” (1979). 2 de ses enfants ont fait carrière au cinéma : Anna, née en 1937 et Daniel Massey né en 1933.

Il nous quitte suite à une pneumonie le 19 juillet 1983 à Los Angeles, en Californie.

Son empreinte d'immortalité repose au Walk of Fame, au 1719 sur Vine Street.

Son empreinte d'immortalité pour la télévision repose au Walk of Fame, au 6708 Hollywood Boulevard.