La carrière de Ray (Raymond) Ventura commence au lycée Jeanson de Sailly, à Paris, où il monte avec ses camarades un orchestre amateur. C'est la préfiguration de la formation Ray Ventura et ses Collégiens, avec entre autres, Ray Ventura (chef d'orchestre), Paul Misraki (pianiste, compositeur et orchestrateur), Lou Gasté (guitariste), Coco Aslan (chanteur et percussionniste).

Les Collégiens, qui se lancent dans la profession en 1931, restent le plus célèbre des orchestres chantants des années 1930. La mode vient des Etats-Unis où elle a été inaugurée par Paul Whiteman, avec qui Raymond Legrand, l'arrangeur de Ray Ventura, a travaillé. Orchestre de cuivres, rythmique jazz, musiciens chanteurs, gags sonores et humour loufoque assurent vite la renommée du groupe qui tourne sur les scènes de music-hall, à l'Olympia ou au Casino de Paris. Le spectacle commence invariablement par "Fantastique", l'indicatif de l'orchestre, écrit par Paul Misraki pour le film L'Amour à l'Américaine (1931).

En 1936, c'est le premier grand succès avec "Tout va très bien madame la marquise", de Paul Misraki, dont l'humour noir et le catastrophisme farfelu trouvent un écho immédiat auprès du public désorienté par une conjoncture de crise. "Tout va très bien" devient la formule obligée dans la presse dès qu'il s'agit de parler de politique. Bien qu'il ré-interprète volontiers les tubes à la mode, Ray Ventura doit surtout son répertoire à André Hornez et Paul Misraki, qui en ont écrit les titres les plus connus : "Ca vaut mieux que d'attraper la scarlatine" (1936), "Qu'est-ce qu'on attend pour être heureux" (1937), "Sur deux notes" (1938) ou "Tiens, Tiens, Tiens", composé en 1939 pour un des films où apparaissent les Collégiens, Le Tourbillon de Paris, d'Henri Diamant-Berger.

Après juin 1940 et la défaite de l'armée française, Ray Ventura se retrouve en zone libre, où il réorganise son orchestre. Il repart en tournée avec ses Collégiens dans le Sud de la France ainsi qu'en Suisse. Ray Ventura et certains de ses musiciens sont d'origine juive. La politique antisémite du gouvernement de Vichy se renforce, et des incidents ont lieu lors de leurs concerts. Ray Ventura arrive à financer un voyage vers le Brésil où une proposition de tournée lui a été faite avant la guerre et surtout à obtenir les visas de sorties de France. L'orchestre arrive à Rio de Janeiro en décembre 1941.

Il commence à tourner avec un nouveau guitariste-chanteur, Henri Salvador, au Brésil tout d'abord, puis en Uruguay et en Argentine. En juillet 1942, la formation entre en studio à Buenos Aires. C'est là qu'est enregistré "Insensiblement" (Paul Misraki). En 1943 et 1944, l'orchestre quelque peu remanié continue de se produire et d'enregistrer. La formation se sépare définitivement en novembre 1944.

De retour en France en 1945, Ray Ventura remonte un orchestre composé en majorité de nouveaux musiciens, jouant un répertoire mélant anciens succès des Collégiens, airs américains à la mode et rythmes latinos : "Maria de Bahia" (1948) ou "La Mi-août" (1950), encore signés André Hornez et Paul Misraki. Sacha Distel, guitariste et neveu de Ray Ventura, fait ses débuts dans la formation.

Son neveu Sacha Distel enregistre vers 1993 un nouveau disque reprenant les principaux succès de son oncle, avec la participation d'Henri Salvador, Paul Misraki, Stéphane Grapelli et de nombreuses vedettes.

De 1953 à 1971, il fut l'époux de Jacqueline Lemoine qu'il rencontra sur le tournage de Femmes de Paris. Ils eurent deux filles : Carole et Anne Ventura. Anne s'essaya à la chanson et sortit quelques 45 tours dans les années 1970.

Au début des années 1950, la mode n'est plus aux orchestres chantants : Ray Ventura se reconvertit dans la production, et monte une maison d'édition musicale. Il sera le premier à sortir un disque de Ray Charles en France. Il décède en mars 1979.