Il fait la connaissance de Cary Grant avant le tournage de " Hot Saturday " (1932) : leur amitié restera intacte jusqu'à son décès en 1986. Ils étaient compagnon de chambre pendant un temps, le mariage de Cary Grant avec Virginia Cherril a posée des problèmes du fait de leur collocation à 3. Mais aucun n'a déménagé finalement et le divorce a rapidement été prononcé.
Le 23 mars 1936, il épouse Marianne Dupont Somerville mais ces noces sont un véritable échec, ils divorcent en 1939 et n'eurent aucun enfant. Les scouts de la Paramount l'ont vu dans un jeu de rôle et lui ont offert un contrat.

Il est devenu rapidement un des principaux acteurs à la Paramount bien que son charme facile à vivre n'ait pas été assez pour indiquer le succès énorme qui viendra à lui plus tard. Il était une figure plaisante dans les comédies (" Mon Épouse Favorite " 1940), les drames et l'aventure occasionnelle (" Hot Saturday " 1932) mais vers la fin il se concentre sur les westerns où il a atteint son plus grand " stardom ".

En 1944, il se marie avec Patricia Stilmann jusqu'à son décès le 2 mars 1987. Ils eurent 2 enfants : Christopher et Sandra. Ses personnages à l'écran ont changés dans celle d'une figure stoïque, rocailleuse et intransigeante, un homme dur et marginalisé apparemment déconnecté au fil léger de comédie qu'il avait été dans les années 30.

Dans le Western de Budd Boetticher (" Sept Hommes à abattre " 1959) particulièrement, une figure en critique importante dans l'occidental comme forme d'art. Après un rôle moins héroïque que d'habitude en critique acclamé dans un des classiques du genre Scott se retire définitivement des studios de cinéma. Un multimillionnaire en raison des investissements prudents, Scott a passé ses années restantes jouant au golf et évitant des affaires de l'industrie du cinéma. Randolph est décédé le 2 mars 1987 à Beverly Hills, en Californie, à 89 ans, soit presque 3 mois après Cary Grant.