Adolescente, pour se distraire Olivia se joint à la troupe de théâtre amateur de son collège et joue comme doublure dans la pièce «Le songe d’une nuit d’été» une comédie romantique et fantastique. Remarquée par un collaborateur du réalisateur Max Reinhardt celui-ci adapte la pièce au grand écran en 1935 pour la Warner et engage Olivia pour le rôle de Hermia avec Ian Hunter et Dick Powell.

Avec son visage en forme de cœur magnifié par ses yeux de biche et ses longs cheveux châtains, elle est l’incarnation de la jeune fille idéale, douce et virginale à l’opposé des canons de l’époque. Elle obtient un contrat de sept ans avec la Warner qui va l’employer dans des rôles de jeunes filles insipides ou de délicieuses ingénues dans des films d’aventures néanmoins remarquables aux cotés d’Errol Flynn. Citons «Capitaine Blood» (1935) de Michael Curtiz où il n’est pas insensible aux charmes de la belle Arabella et dans «La charge de la brigade légère» (1936) une aventure historique de Michael Curtiz où deux frères officiers de cavalerie Errol Flynn et Patric Knowles défendent les couleurs britannique lors de la guerre de Crimée mais sont aussi épris d’Olivia la fille du colonel. En 1936 Mervyn LeRoy réalise le film historique «Anthony Adverse», Fredric March dans le rôle titre est un aventurier qui dès son retour après un long voyage découvre que sa bien-aimée Olivia mère de son fils, est devenue une star de l'opéra mais aussi la maîtresse de Napoléon Bonaparte. Michael Curtiz réunit à nouveau l'un des couples mythiques de l'époque Errol Flynn et Olivia de Havilland dans «Les aventures de Robin des Bois» (1938) elle est la sage et innocente, mais royale, Marian Fitzwalter face au virevoltant Robin des bois avec Basil Rathbone et Claude Rains.

Mais Olivia se lasse vite des rôles qu’on lui attribue, persévérante elle parvient a convaincre la Warner de lui confier un rôle majeur dans la production « Autant en emporte le vent» (1939) de Victor Fleming , elle obtient le rôle de Mélanie Wilkes la cousine de Scarlett O'Hara incarnée par Vivien Leigh ce qui lui permet de nuancer son jeu et d’obtenir une nomination pour l'Oscar de la meilleure actrice dans un second rôle mais c’est Hattie McDaniel, qui joue Mama qui remporte la statuette avec entre autres Clark Gable et Leslie Howard. Elle retrouve pour la huitième fois Errol Flynn dans un récit fictif de la vie de George Armstrong Custer «La charge fantastique» (1941) de Raoul Walsh où elle joue l'épouse dévouée du général Custer qui perd la vie lors de bataille de Little Big Horn contre le chef Crazy Horse Anthony Quinn.

De plus en plus frustrée par les rôles que la Warner lui attribuent, elle refuse les scénarios suivants pour ce même type de personnages, dès lors le puissant studio lui suspend son contrat pour refus d’un rôle, elle porte ce préjudice devant les tribunaux, et remporta une victoire juridique majeure sur le système des studios hollywoodiens qui devint en 1944 officieusement connue sous le nom de « loi de Havilland » …

Après trois ans d’absence à l’écran, elle travaille en free lance, ce qui lui permet de montrer une nouvelle facette de son talent d'actrice. Mitchell Leisen lui offre l’occasion de remporter l’Oscar de la meilleure actrice aux USA pour sa performance dans le drame «A chacun son destin» (1946) où enceinte d'un jeune soldat tué pendant la Première Guerre mondiale, ne pouvant élever son bébé, elle l’abandonne pour l’adoption, plus tard elle se rend à Londres pour affaires et se retrouve face à face avec son fils adulte. Elle remporte ensuite quatre prix dont la Coupe Volpi de la meilleure actrice au festival du cinéma de Venise en Italie pour son personnage de schizophrène dans le mélodrame «La fosse aux serpents» (1948) d'Anatole Litvak, elle joue une jeune romancière atteinte de troubles mentaux internée dans un hôpital psychiatrique avec Leo Genn, Mark Stevens et Celeste Holm. Elle gagne un nouvel Oscar avec «L’héritière» (1949 ) de William Wyler pour son rôle d’une jeune femme timide et naïve qui tombe amoureuse d'un beau jeune homme Montgomery Clift, son père Ralph Richardson exigeant et violent le soupçonne de l'épouser pour sa fortune . En 1952 elle apparait encore plus diabolique et manipulatrice dans «Ma cousine Rachel (1952) de Henry Koster, lorsque son cousin meurt dans des circonstances mystérieuses , Philp, Richard Burton soupçonne son épouse Olivia de l’avoir empoisonné pour sa fortune, mais petit à petit Philip tombe dans les filets de la veuve. Olivia se satisfait elle a enfin brisé son image de oie blanche.

A partir des années 1950 et 1960 Olivia de Havilland apparaît dans quelques séries télévisées et commence à se faire plus rare au grand écran. On la voit encore aux cotés de Robert Mitchum en mari infidèle dans «Pour que vivent les hommes (1955) de Stanley Kramer ; aux cotés d’Alan Ladd dans «Le fier rebelle» (1958) de Michael Curtiz, auprès de Bette Davis dans Chut... chut, chère Charlotte (1964) de Robert Aldrich où encore Jack Lemmon dans «Les naufragés du 747» (1975) de Jerry Jameson et de Richard Widmark dans « L’inévitable catastrophe » (1978) de Irwin Allen face aux abeilles tueuses.

Mariée et divorcée deux fois, avec l'écrivain américain Marcus Goodrich (1946-1952) elle donne naissance à un fils Benjamin (décédé en 1991) et en deuxième noce avec le journaliste de Paris-Match Pierre Galante (1955-1979, une fille, Gisèle Galante. Depuis 1953, Olivia vivait en France où, en septembre 2010, le président Nicolas Sarkozy l'avait décorée de la Légion d'honneur. Elle fut aussi en 1965 la première femme à être présidente du jury du Festival de Cannes. Citons brièvement la relation entre les deux sœurs marquée par une rivalité extrêmement forte d’abord affective dès la petite enfance et ensuite professionnelle ce qui leur a valu le qualificatif de "soeurs-ennemies" du cinéma… La doyenne de l’âge d’or d’Hollywood, Olivia De Havilland s'éteint le 26 juillet 2020 à l'âge vénérable de 104 ans à son domicile parisien.

Retouvez son étoile au Walk of Fame au numéro 6764 sur Hollywood Boulevard.

2010 - Décorée de la Légion d'honneur en France.

1950 - Prix pomme acide - Actrice la moins coopérative - Golden Apple Awards, États-Unis.

1949 - Pour : L’héritière - Oscar - Meilleure actrice, États-Unis.

1949 - Pour : L’héritière - Golden Globe - Meilleure actrice de cinéma, États-Unis.

1949 - Pour : L’héritière - Prix NYFCC - Meilleure actrice - Cercle des critiques de cinéma de New York, États-Unis.

1948 - Pour : La fosse aux serpents - Prix NBR - Meilleure actrice - National Board of Review, États-Unis.

1948 - Pour : La fosse aux serpents - Prix NYFCC - Meilleure actrice - Cercle des critiques de cinéma de New York, États-Unis.

1948 - Pour : La fosse aux serpents - Coupe Volpi - Meilleure actrice - Festival de Venise, Italie.

1948 - Pour : La fosse aux serpents - Ruban d’Argent - Meilleure actrice étrangère - Syndicat national italien des journalistes de cinéma, Italie.

1946 - Pour : À chacun son destin - Oscar - Meilleure actrice, États-Unis.