Il fait ses études au Professional Children's School où il décroche des rôles dans des pièces de comme " Rip Van Winkle " and " Mrs. Wiggs of the Cabbage Patch ".

À seulement 17 ans, il joue à Broadway dans la pièce " Cradle Snatchers " pendant une tournée de 2 ans.

Arrive l'année 1931, il commence une courte carrière au cinéma. Il deviendra un acteur populaire des années 30 et 40. Cependant, il n'obtient que des seconds rôles dans de grandes productions comme " La Dame De Saïgon " (1932) aux côtés de Clark Gable, Jean Harlow et Mary Astor et "Zoo In Budapest " (1933) avec la belle Loretta Young.

Avec "Carioca " (1933) il obtient la tête d'affiche avec la Mexicaine Dolores Del Rio. Cette comédie musicale aurait dû lui offrir la carrière qu'il méritait, mais c'est le couple second rôle qui est remarqué : la légende Fred Astaire et Ginger Rogers commence. En 1934, il joue dans " Sadie McKee " avec la tyrannique Joan Crawford, qui, comme beaucoup avant et après lui, haïra sans pitié. En 1941, il a le 3e nom au générique de l'unique comédie parlante d'Alfred Hitchcock : " Mr et Mrs Smith ". Carole Lombard exige la 1re place au générique (chose peu habituelle pour une femme) et Robert Montgomery obtiendra la deuxième. Bien que le film ne fut pas une réussite commerciale, Gene Raymond eut l'occasion de dévoiler son talent d'acteur.

En 1934, après le film avec " Sadie McKee ", il croise l'actrice Jeanette MacDonald dans les studios de la MGM: c'est le coup de foudre immédiat.

Le 16 juin 1937, il épouse Jeanette MacDonald (1902-1965) jusqu'à son décès le 14 janvier 1965. Pourtant ils n'eurent aucun enfant. Leur union ne fut jamais perturbée par un scandale ou autre, bien qu'un journaliste ait monté une histoire de toute pièce avec une représentation d'une royauté.

1941 sera l'année la plus heureuse de sa vie. Il travaille avec son épouse Jeanette MacDonald avec le film " Chagrin D'Amour ". En 1946, il joue dans le dernier grand film de sa carrière : " The Locket " aux côtés de Laraine Day et Robert Mitchum.

En 1948, lasse de n'être qu'un second rôle, il arrête sa carrière au cinéma, préférant passer à la télévision bien plus accueillante. Il sera l'invité de nombreuses émissions et séries jusqu'en 1975 où il se retire définitivement vivre avec sa seconde épouse.

Le 8 septembre 1974, il se remarie avec Nel Bentley Hees jusqu'à son décès en 1995. Ils n'eurent aucun enfant.

Gene Raymond meurt le 2 mai 1998 d'une pneumonie à Los Angeles, en Californie.

En 2001, un livre a été publié parlant de relations extra-conjugales de chacun des époux. Jeanette aurait eu un amant et Gene 3 relations homosexuelles. Ce même livre dit que Louis B. Mayer aurait arrangé ce mariage alors qu'il savait que Gene Raymond était bisexuel. C'était dans son intérêt bien sûr, il ne se serait pas permis de perdre une actrice comme elle en divorçant et perdant leurs popularités.

Alors info ou intox ?

Personnellement, c'est de l'intox.

Une de ses citations:

Sur son mariage avec Jeanette MacDonald (en 1972) : " Nous avons eu 28 années merveilleuses. Jeanette et moi nous sommes respectés et aimés très profondément. Nous avons toujours tout sacrifié l'un pour l'autre. Je suis béni de l'avoir connue, je l'ai aimé, elle m'a aimée. Vraiment une femme incroyablement merveilleuse "

Son étoile se trouve au Walk of Fame au numéro 7003 sur Hollywood Boulevard.