En 1953, il fait la rencontre du grand cinéaste et metteur en scène Elia Kazan qui l'engage pour sa pièce « Tea and Sympathy » sur les planches d'un théâtre de Broadway. Dick York s'avère excellent, et déjà on le nomine pour un prix du meilleur acteur de soutien aux « New-York Drama Critics Awards ». Sa carrière est ainsi lancée, et les contrats ne se font pas attendre. La vie privée de Dick rayonne aussi, alors qu'il épouse son amie Joan en 1952 et que le couple fonde une famille qui ne va pas tarder à compter cinq enfants. Il poursuit sa carrière théâtrale avec succès (« Bus Stop », 1954).

En 1955, il débute au cinéma dans le film « My sister Eileen » aux côtés de Janet Leigh et de Jack Lemmon. York, personnage assez costaud, y incarne un joueur de football. Les producteurs le réclament aussi à la télévision. Entre 1956 et 1961, on peut le voir dans plusieurs émissions à succès, dont « Playhouse 90 », « The Twilight Zone », « Alfred Hitchcock Presents » (dans le rôle d'un dangereux meurtrier), « Route 66 », « Kraft Theater », « Wagon Train », « Thriller », « Studio One », « The General Electric Theater » (en 1957, aux côtés de Piper Laurie) et « Les incorruptibles » (« The Untouchables », en 1961, avec Robert Stack). Il poursuit toujours sa carrière sur grand écran dans les productions « Three Stripes in the Sun » (1955) avec Aldo Ray, « Operation Madball » (1957) à nouveau avec Jack Lemmon, « Cowboy » (1958) avec Glenn Ford et encore une fois Jack Lemmon, « The Last Blitzkrieg » (1958) avec Van Johnson, « Ceux de Cordura » (« They Came to Cordura », 1959) avec Gary Cooper et Rita Hayworth, et « Procès de singe » (« Inherit the Wind », 1960) avec Spencer Tracy et Gene Kelly. Dans ce dernier film, Dick York tient brillamment le rôle d'un professeur accusé d'avoir enseigné à ses étudiants la Théorie de l'Évolution de Darwin, alors qu'à cette époque, il n'est pas question de contredire la religion qui régente tout dans les écoles et dans la société. Ce film obtient un énorme succès, et pour cause, car il s'agit d'une production d'une grande qualité.

Mais un an auparavant, en tournant le film « Ceux de Cordura » (1959), un western très efficace, un malheur arrive sur le plateau de tournage. En effet, alors que Dick York doit faire semblant de soutenir un chariot de train avec les autres acteurs et que tous doivent lâcher leur prise dès l'avertissement du réalisateur, les câbles qui soutiennent le chariot cèdent et les hommes ont tout juste le temps de dégager les lieux, tous sauf... Dick York ! Le malheureux reçoit à lui seul tout ce poids qui va provoquer des dommages irréversibles à sa colonne vertébrale, particulièrement aux vertèbres lombaires. L'acteur va voir sa carrière, sa vie privée et sa santé en souffrir grandement...

Tout de même, ne sachant pas ce qu'il l'attend, Dick York poursuit sa carrière. En 1962-1963, il est de la distribution de la série « Going my Way », une comédie le mettant en vedette avec Leo G. Carroll et à nouveau avec Gene Kelly. Puis, à l'automne 1963, le réalisateur William Asher et son épouse, l'actrice Elizabeth Montgomery, l'engagent pour tenir le rôle de Jean-Pierre Stephens (Darrin Stephens dans la version originale anglaise), le mari de Samantha, rôle tenu par Elizabeth Montgomery elle-même, dans le pilote de la série « Ma sorcière bien-aimée » (« Bewitched »). Samantha étant une sorcière, et Jean-Pierre un mortel, Dick York doit faire preuve de son talent comique pour convaincre le public qu'il sait être aussi drôle que sérieux. Il va alors se créer toute une panoplie de mimiques farfelues qui feront de lui un des acteurs les plus populaires du petit écran des années soixante. Si Samantha est la charmante épouse de Jean-Pierre et que ce dernier doit constamment jongler avec les tours de magie de sa dulcinée, cela n'est rien à comparer aux vilaines plaisanteries de sa belle-maman Endora (Agnes Moorehead, remarquable), de son beau-papa Maurice (Maurice Evans) et des autres adorables personnages de la série, dont Tante Clara (Marion Lorne) et Oncle Arthur (Paul Lynde). À partir de septembre 1964, la série est présentée hebdomadairement, et elle obtient un succès immense et planétaire. Les Montgomery, Moorehead, Lorne et autres acteurs de « Bewitched » vont recevoir des nominations d'acteurs aux « Emmy Awards » à profusion, et Dick York ne va pas y échapper ; il va être nominé pour un Emmy à titre de « meilleur acteur de l'année 1968 ».

En 1969, après plus de cinq années passées dans la peau de Jean-Pierre, Dick York voit les spectres du passé réapparaître. Lors d'une scène de « Ma sorcière bien-aimée » où, face à Maurice Evans, il doit grimper à une échelle, il se blesse au dos et les douleurs reviennent en force pour ne plus jamais le quitter. Il est complètement découragé, il s'absente constamment du plateau de tournage, et finalement il se doit d'annoncer à son plus grand regret au couple William Asher - Elizabeth Montgomery qu'il ne peut plus continuer à tenir le rôle. Comme la sixième saison est déjà écrite et que le feuilleton doit poursuivre sa route, le comédien Dick Sargent, qui ressemble en tout point à l'autre Dick, est engagé en remplacement. Il va entrer efficacement dans la peau de Jean-Pierre jusqu'à la fin de la série, en 1972. Mais le public n'oublie pas Dick York pour autant !

Après ce triste événement de 1969, Dick York disparaît complètement du métier pendant des années. Il se retrouve cloué à un lit d'hôpital et voit sa vie basculer dans les médicaments et les drogues. Il finit par sortir de l'hôpital, et tente un retour à la télévision, mais sans succès. On peut tout de même le voir en 1981 dans « Simon and Simon », puis dans un épisode de « Fantasy Island » en 1982, et une toute dernière fois, le 10 août 1985, dans le téléthéâtre « Our Time ». Comme la rentrée d'argent devient plus difficile, il quitte la dispendieuse Californie et s'installe à Rockford, un village pauvre du Michigan, où sa santé ne cesse de se détériorer. Souffrant d'emphysème en plus d'une dégradation effroyable de sa colonne vertébrale, Dick veut garder le morale et il donne tout le temps qu'il lui reste à aider les pauvres de sa région. Toujours épaulé par son épouse Joan qui ne le quitte pas, il donne pratiquement tout ce qu'il possède afin de rendre la vie plus belle aux itinérants et aux familles impécunieuses. Il fera preuve d'un grand courage qui sera souligné par les gens du métier, en particulier par son amie Elizabeth Montgomery avec qui il a gardé un contact étroit. Cependant, isolé au Michigan, confiné à un fauteuil et branché à une bombonne d'oxygène, il ne voit plus du tout ses amis, il leur parle au téléphone seulement. À bout de force, Dick York décède finalement le 20 février 1992, à Grand Rapids dans le Michigan, à l'âge de 63 ans. Ironiquement, Dick Sargent, « l'autre » Jean-Pierre, ainsi qu'Elizabeth Montgomery, vont tout deux le suivre quelques années plus tard. À l'âge de 64 ans, Sargent meurt le 8 juillet 1994 d'un cancer de la prostate, et Montgomery, quant à elle, décède le 18 mai 1995 à l'âge de 62 ans d'un cancer généralisé...

Acteur extrêmement talentueux, Dick York aura vu sa vie et sa carrière jouer de malchance. Dommage, car il lui restait encore tant de rêves à réaliser, cet homme n'ayant pas fait la moitié de ce qu'il aurait pu faire au niveau artistique. Mais le public le sait, et il garde et gardera toujours en mémoire sa performance la plus populaire, soit celle du sympathique Jean-Pierre Stephens, époux de Samantha la gentille sorcière.