A seulement 10 ans, Diana est déjà une prodigieuse pianiste ce qui lui permet d’ouvrir les portes des studios. Elle démarre comme enfant star en 1939 dans le film « They Shall Have Music » où elle joue de son instrument de musique. Puis elle joue dans une autre production en 1941 où elle garde son véritable nom.

En 1942, elle décroche un contrat avec les studios Paramount et prend comme nom de scène Diana Lynn. Elle obtient de bons rôles dans des films tels que « The Major And The Minor » (1942) avec Ginger Rogers et Ray Milland, « The Miracle Of Morgan’s Creek » (1944) avec Betty Hutton mais aussi « Our Hearts Were Young And Gay » (1944) avec Gail Russell.

On peut aussi la découvrir dans d’autres productions comme « Quatre Flirts Et Un Coeur » (1944) avec Dorothy Lamour et Fred MacMurray, « Out Of This World » (1945) avec Veronica Lake, « Ma Bonne Amie Irma » (1949) avec Marie Wilson ou encore « Le Fils De Robin Des Bois » (1950) avec John Derek.

En 1951, elle décroche le plus grand rôle de sa carrière dans « Bedtime For Bonzo » avec Ronald Reagan. Après ce film, elle se fait plus rare au cinéma et se tourne vers le petit écran jusqu’en 1971.

Sa belle-mère occupait un poste important au journal du New York Times et la famille choisit de quitter la Californie puisque son époux y décroche également un poste.

Son empreinte d'immortalité repose au Walk of Fame, au 6350 Hollywood Bd. et pour la télévision il se trouve au 1625 Vine Street.