Décrit comme «discrètement puissant» par les critiques, Chris Penn, le frère de Sean, commence à jouer à 12 ans au Loft Studio à Los Angeles et suit des cours avec Peggy Feury. Il fait ses débuts dans les longs métrages en 1983 dans le drame de Francis Ford Coppola, Rumble Fish, un film traitant de l'adolescence. Il incarne un membre bagarreur de la bande de Matt Dillon. Ensuite, il joue un petit rôle dans All the Right Moves, un drame sur le football à l'école secondaire, avec en vedette, Tom Cruise. La plupart des gens se souviennent de lui pour la comédie musicale à succès, Footloose (1984). Clint Eastwood le remarque et est impressionné par ses qualités d'acteur. Il le produit donc dans Pale Rider, un film à grand succès en 1985. Son film suivant est une affaire de famille, comme en témoigne son rôle dans At Close Range (1986), un drame poignant dans lequel il partage la vedette avec son frère, Sean, et sa mère et actrice, Eileen Ryan.

Décrochant rarement le rôle principal, Penn est toutefois un excellent équipier car il joue, et se distingue, parmi des acteurs formidables dans la distribution de films tels que Reservoir Dogs (1992) de Quentin Tarantino, True Romance (1993), Short Cuts (1993) de Robert Altman, la comédie To Wong Foo, Thanks for Everything, Julie Newmar (1985), et Mulholland Falls (1996). En 1996, Penn remporte le prix du meilleur second rôle masculin au festival du film de Venise pour son interprétation dans The Funeral. Le film se mériote également le prix spécial du jury. Des bruits ont même couru sur une nomination de Penn aux Oscars mais cela n'a jamais été le cas.

Photo du film de : 1985 - LE CAVALIER SOLITAIRE, au côté de Clint Eastwood.

Ses rôles les plus récents incluent, Starsky & Hutch et The Darwin Awards qui eut sa première au festival de Sundance le 25 janvier 2006. Triste ironie, Chris fut retrouvé mort d'une insuffisance cardiaque le 24 janvier 2006 à son domicile de Santa Monica....